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Craig gilt als einer der innovativsten und zukunftsorientiertesten Geschäftsführer Australiens. Seine charismatische und leidenschaftliche Art sowie sein Geschäftssinn haben ihn an die Spitze der Sportverwaltung und zum Anführer von Australiens größter und erfolgreichster internationaler Sportveranstaltung gebracht.

Er war die treibende Kraft hinter der Entwicklung der Australian Open zu einer wahrhaft globalen Marke und einem der größten Sportereignisse der Welt.

Craigs unglaubliche Beziehung zu den Spielern war lange Zeit ein Schlüssel zum Erfolg der Australian Open, seit er 2006 zum Turnierdirektor für sein erstes Event ernannt wurde. Später wurde er 2013 zum CEO von Tennis Australia ernannt.

In dieser Zeit hat er zu einem beispiellosen Wachstum der weltweiten Bekanntheit und des Publikums der Veranstaltung, der Einnahmen, der Spielervergütung, der Einrichtungen und der Unterhaltung der Fans vor Ort geführt. Infolgedessen haben die Australian Open kontinuierlich Besucherrekorde gebrochen und die Veranstaltung im Jahr 2023 zog über 900.000 Fans vor Ort und über eine Milliarde Fans weltweit an.

Craig hat auch die Einführung erfolgreicher Initiativen geleitet, um den historischen Rückgang der Tennisbeteiligung zu stoppen, einschließlich der Einführung digitaler Plattformen, die den Zugang zu den Plätzen um über 350 % verbessert haben. Er hat die Diversifizierung von Tennis Australia mit der Schaffung einer globalen Produktionseinheit, der Entwicklung von Musik- und Lebensmittelpartnerschaften, der Einführung eines Risikokapitalfonds und einer erfolgreichen Gründerpartnerschaft vorangetrieben.

Bevor er zu Tennis Australia kam, war Craig Tennisdirektor an der University of Illinois, wo er das Programm zu einer nationalen Meisterschaft leitete. Er wurde zweimal zum US-Nationaltrainer des Jahres gekürt (überreicht vom US-Präsidenten im Weißen Haus), war südafrikanischer Davis-Cup-Kapitän und wurde in die College Tennis Hall of Fame gewählt.

Craig verfügt über akademische Abschlüsse in Kinesiologie, Wirtschaft und Betriebswirtschaft und war Leutnant der Armee, wo er der sechste Empfänger der Verdienstauszeichnung der südafrikanischen Armee war.

Er ist außerdem Vorsitzender der Coalition of Major Professional and Participation Sports (COMPPS) in Australien und Mitglied des Board of Safety Culture and Rising (Melbournes International Arts Festival).