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Craig est reconnu comme l'un des PDG les plus innovants et avant-gardistes d'Australie. Sa nature charismatique et passionnée, ainsi que son sens des affaires, l'ont propulsé à l'avant-garde de l'administration sportive et à la tête de l'événement sportif international le plus grand et le plus réussi d'Australie.

Il a été la force motrice derrière la croissance de l’Open d’Australie pour en faire une marque véritablement mondiale et l’un des plus grands événements sportifs au monde.

L'incroyable relation de Craig avec les joueurs a longtemps été la clé du succès de l'Open d'Australie, depuis qu'il a été nommé directeur du tournoi pour son premier événement en 2006. Il a ensuite été nommé PDG de Tennis Australia en 2013.

Au cours de cette période, il a mené une croissance sans précédent de la notoriété et de l'audience mondiales de l'événement, des revenus, de la rémunération des joueurs, des installations et du divertissement sur place pour les fans. En conséquence, l’Open d’Australie a continuellement battu des records de fréquentation et l’événement de 2023 a attiré plus de 900 000 fans sur place et plus d’un milliard de fans dans le monde.

Craig a également dirigé l'introduction d'initiatives réussies pour remédier au déclin historique de la participation au tennis, notamment le déploiement de plateformes numériques, qui ont augmenté l'accès aux courts de plus de 350 %. Il a dirigé la diversification de Tennis Australia avec la création d'une unité de production mondiale, le développement de partenariats musicaux et alimentaires, le lancement d'un fonds de capital-risque et un partenariat réussi avec un incubateur.

Avant de rejoindre Tennis Australia, Craig était directeur du tennis à l'Université de l'Illinois, où il a dirigé le programme jusqu'aux championnats nationaux. Il a été nommé à deux reprises entraîneur national américain de l'année (remis par le président américain à la Maison Blanche), a été capitaine de l'Afrique du Sud pour la Coupe Davis et a été élu au Temple de la renommée du tennis universitaire.

Craig est titulaire de diplômes universitaires en kinésiologie, en économie et en commerce, et a été lieutenant dans l'armée où il a été le sixième récipiendaire du prix du mérite de l'armée sud-africaine.

Il est également président de la Coalition of Major Professional and Participation Sports (COMPPS) en Australie et siège au conseil d'administration de Safety Culture, and Rising (Melbourne's International Arts Festival).